В тот же день "синие" отдали в "Арсенал" защитника мирового уровня Уильяма Галласа, однако это была равноценная замена на более молодого и уже признанного Эшли.

Воспитанник молодежной системы "Арсенала", Эшли родился на востоке Лондона и дебютировал за "канониров" в 18 лет на Кубке Уортингтона.

В конце сезона 1999/2000 гг. он провел три месяца в аренде в клубе "Кристал Пэлас", сыграв за это время 14 матчей и забив один мяч.

Его прогресс был замечен, Эшли дебютировал в премьер-лиге за "Арсенал" в последней игре того сезона.

В конце следующего сезона Коул выиграл борьбу за место основного левого защитника в составе "канониров" у бразильца Сильвинью и уже следующий сезон встречал как основной футболист и выиграл с "Арсеналом" титул чемпионов премьер-лиги и Кубок Англии.

Финальный матч в Кардиффе против "Челси", который "Арсенал" выиграл со счетом 2:0, Коул провел полностью, а в двух победных соревнованиях в сезоне провел в общей сложности 33 матча.

Другим знаменитым матчем "Челси" и "Арсенала", в котором Коул принял участие, стала игра плей-офф Лиги Чемпионов в апреле 2004 года на "Хайбери", тогда "синие" победили, и Эшли оказался среди проигравших. В 2003 году Эшли выиграл с "канонирами" второй финал Кубка Англии на этот раз у "Саутгемптона".

Затем Коул выиграл второй титул чемпиона премьер-лиги, сыграв 32 матча в серии без поражений в сезонах 2003/04 гг.

Левый защитник выступал за юношескую сборную и команду до 21 года. В марте 2001 года Свен Йоран-Эрикссон вызвал его в главную команду, и Эшли дебютировал за нее в матче с Албанией.

Он сыграл все пять матчей команды на Чемпионате Мира 2002 года и, по мнению большинства, был лучшим игроком сборной на Евро 2004 в Португалии. Он попал в сборную звезд этого турнира.

В 2005 году Эшли выиграл Кубок Англии в третий раз, забив решающий пенальти в ворота "Манчестер Юнайтед".

Последний сезон Эшли в "Арсенале" был омрачен травмами, он успел восстановиться к финальному матчу Лиги Чемпионов против "Барселоны", но это не помогло его команде одержать победу. Зато Эшли дошел со сборной Англии до четвертьфинала Чемпионата Мира 2006 года.

Запомнился эпизод в матче с командой Эквадора, когда Эшли спас плохо игравшую сборную, вынеся мяч с линии ворот.

Тем же летом Коул попал на последнюю страницу многих газет, женившись на певице Шерил Твиди, выступающей в группе Герлз Алауд (Girls Aloud)

Он дебютировал за "Челси" в матче против "Вердера" на "Стэмфорд Бридж" в сентябре 2006 года. Его переход обошелся клубу в 5 млн. фунтов стерлингов плюс потеря Уильяма Галласа.

"Челси" играл в том сезоне, используя в центре поля построение "даймонд", при такой тактике особую роль играют крайние защитники. Противоборство Эшли с Криштиану Роналду на "Олд Траффорд" в его дебютном сезоне за "Челси" запомнилось всем болельщикам как редчайший пример проявления мастерства.

Мощный защитник, любящий и умеющий подключиться в атаку, он закончил свой первый сезон в стане "синих", пообещав играть в следующем году более ярко. Полностью показать свой несомненный класс Эшли помешали мелкие травмы, преследовавшие его весь сезон. Здоровое соперничество на левом краю защиты между Эшли и Уэйном Бриджем продолжится как в "Челси", так и в сборной Англии.